關(guān)于有機(jī)物專題復(fù)習(xí)
一. 教學(xué)內(nèi)容:有機(jī)物專題復(fù)習(xí)
二. 教學(xué)目標(biāo):
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型及特征
重點:有機(jī)物間的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系
說明:
1、取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng),其產(chǎn)物一般為兩種物質(zhì),能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)有:烷烴、苯及其同系物、鹵代烴、醇、羧酸和酯等,有時在題目中也會出現(xiàn)一些反應(yīng),符合取代反應(yīng)的特征,也應(yīng)歸納為取代反應(yīng)。
2、加成反應(yīng):有機(jī)物分子中不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng),能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)有:碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等,可以加成的物質(zhì)有:H2、X2、HX、H2O和HCN等,極性分子和不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時,應(yīng)遵循馬氏規(guī)則,即帶負(fù)電荷部分總是加在含氫較少的碳原子上。在信息題中,往往還考慮醛與醛之間的加成反應(yīng)生成羥醛類物質(zhì)。
3、消去反應(yīng):有機(jī)物分子在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子物質(zhì)(如:HX、H2O等)生成不飽和雙鍵或叁鍵,如鹵代烴和醇。
4、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng):在有機(jī)物反應(yīng)中,有機(jī)物加氧去氫的反應(yīng)是氧化反應(yīng),有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)是還原反應(yīng).氧化反應(yīng)如:有機(jī)物的燃燒;烯、炔等含雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的物質(zhì)被酸性KMnO4等強(qiáng)氧化劑氧化;烯烴、醇、醛的催化氧化、烷烴的催化氧化生成酸等.都屬于有機(jī)物的氧化反應(yīng).而含有不飽和鍵的有機(jī)物與氫氣的加成反應(yīng)都可以看成是還原反應(yīng).
5、聚合反應(yīng):聚合反應(yīng)也可以分為兩類,其主要特點是通過小分子物質(zhì)間的相互作用,生成有機(jī)高分子化合物,按照其反應(yīng)特征及產(chǎn)物類型可分為:加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng).加聚反應(yīng):相對分子質(zhì)量較小的化合物通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成高分子化合物,其產(chǎn)物中只有高聚物,無其他小分子物質(zhì),但生成的高聚物由于n值不同,所以一般為混合物,加聚反應(yīng)的單體一般為烯烴、炔烴(二烯烴)、醛等含有不飽和雙鍵或叁鍵的物質(zhì).縮聚反應(yīng)是單體間生成高分子化合物,同時還生成小分子物質(zhì),這種反應(yīng)的特點是生成的鏈節(jié)的組成與單體的組成略有不同,常見的縮聚反應(yīng)有:生成聚酯的酯縮聚、生成蛋白質(zhì)的肽縮聚、酚醛縮聚等.
6、顯色反應(yīng):某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色,如:苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色;淀粉與碘顯藍(lán)色;某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等.
7、裂化:多碳原子的烷烴在高溫或催化劑存在的條件下可以把相對分子質(zhì)量大,沸點高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小,沸點低的烴,從而提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量.
(三)有機(jī)合成路線的推導(dǎo):
一般有三種方法:一是“直推法”;二是“反推法”;三是“直推法”和“逆推法”相結(jié)合的方法。比較常用的是“逆推法”。
解析:本題考查的是各種有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,官能團(tuán)的引入與消去。醛基還原(也可稱為與氫氣加成)可得到醇羥基,醇羥基在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可生成烯烴,烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯。則形成過程中可能用到的反應(yīng)類型有:加成(還原)、消去、加聚等反應(yīng)類型。
解析:本題考查的是有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫與判斷,同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,因此,在解題時要圍繞結(jié)構(gòu)不同加以分析。(1)問中1 mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1mol H2,說明有兩個羥基(醇羥基或羧酸羥基),又因為甲還能與NaHCO3溶液反應(yīng),故,原結(jié)構(gòu)中含有一個醇羥基和一個羧酸羥基,則結(jié)構(gòu)簡式為:CH2(OH)CH2COOH;若甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則說明甲中含有醛基,則其結(jié)構(gòu)簡式為:CH2(OH)CH(OH)CHO。
(2)乙分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同,且不與金屬Na反應(yīng),說明乙分子中碳原子和氫原子都是等效的,且沒有羥基的存在。具有對稱性。故結(jié)構(gòu)為:
。3)丙分子中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境,氫的化學(xué)環(huán)境相同,說明氫原子呈對稱結(jié)構(gòu),而碳和氧原子則有兩種排列方式,三個氧原子有兩種排列方式,則必有一種是C=O雙鍵,另一種為碳氧單鍵。由此可得結(jié)構(gòu)為:< style='width:75pt; >
這種材料可采用如下圖所示的合成路線
。1)
、僭撏之悩(gòu)體的苯環(huán)上相鄰的三個碳原子上都連有取代基。
、谠撏之悩(gòu)體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),遇到FeCl3溶液顯紫色。
答案:
【模擬試題】
1、有機(jī)物
的正確命名為 ( )
A、2-乙基-3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B、3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C、3,3,4-三甲基己烷 D、2,3,3-三甲基己烷
2、下列各選項中兩種粒子所含電子數(shù)不相等的是 ( )
A、羥甲基(-CH2OH)和甲氧基(CH3O-)B、亞硝酸(HNO2)和亞硝酸根(NO
5、應(yīng)用納米新材料能給人民幣進(jìn)行殺菌、消毒。我國納米專家王雪平發(fā)明的“WXP復(fù)合納米材料”的主要化學(xué)成份是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物,它能保持長期殺菌作用。有鑒于此,35位人大代表聯(lián)名提交了一份議案,要求加快將此新技術(shù)應(yīng)用到人民幣制造中去。若戊二醛是直鏈的,請你根據(jù)所學(xué)的知識推斷沸點不同的氨基二氯代戊二醛的同分異構(gòu)體可能有 ( )
A、4種 B、5 種 C、6種 D、8種
6、有機(jī)物A和B,只由C、H、O兩種或三種元素組成,相同物質(zhì)的量的A和B完全燃燒時,消耗氧氣的物質(zhì)的量相等,下列對A、B的判斷錯誤的是 ( )
A、A與B互為同分異構(gòu)體 B、A與B的分子組成相差n個
C、A與B的分子組成相差n個“CO2” D、A與B的分子組成相差n個
7、在由5種基團(tuán)-CH3、-OH、-CHO、-C6H5、-COOH兩兩組成的物質(zhì)中,能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物有 ( )
A、4種 B、5種 C、6種 D、7種
8、按反應(yīng)特征與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)關(guān)系,有機(jī)反應(yīng)大致可分為:取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)三種,下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是 ( )
A、C6H5CH2Cl NaCN ?D→ C6H5CH2CN NaCl
B、C6H5Li CO2 ?D→ C6H5COOLi
C、CH3CH2CHO+HCN ?D→ CH3CH2CH(CN)OH
D、CH3COOH C2H5OH ?D→ CH3COOC2H5+H2O
9、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)簡式可表示為△,而環(huán)己烷因碳原子在空間排列方式不同,有兩種空間異構(gòu)體(如圖)a為船式,b為椅式的結(jié)構(gòu),當(dāng)環(huán)己烷的不同碳原子上連有兩個重氫(D)原子時,包括重氫在六個碳環(huán)上位置不同與空間異構(gòu)在內(nèi)的異構(gòu)體共有( )
或NaOH的最大量分別是( )
A、6mol;1mol B、5mol;1mol
C、6mol;2mol D、5mol;2mol
11、據(jù)最近的美國《農(nóng)業(yè)研究》雜志報道,美國的科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病毒感染者的免疫力,對控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為
,則下列說法錯誤的是 ( )
A、半胱氨酸,屬于a-氨基酸
B、半胱氨酸是一種兩性物質(zhì)
C、兩分子半胱氨酸,脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡式為:
D、HS?D
?D
?D
可與NaOH溶液反應(yīng)放出一種堿性氣體
12、己烯雌酚是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)敘述中不正確的是 ( )
A、它易溶于有機(jī)溶劑
B、可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)
C、1mol該有機(jī)物可以與5mol Br2發(fā)生反應(yīng)
D、該有機(jī)物分子中,一定有14個碳原子共平面
13、我國科學(xué)工作者合成了許多結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然有機(jī)化合物,如葉綠素、血紅素、維生素B12等。葉綠素的結(jié)構(gòu)如下圖。下列有關(guān)說法中正確的是 ( )
A、葉綠素屬于高分子化合物
B、在一定條件下,葉綠素能發(fā)生加成、水解、酯化等反應(yīng)
C、葉綠素不屬于芳香族化合物
D、葉綠素分子中含有兩種類型的雙鍵
14、將
和
請你評價若用上述方法制取乙醛存在哪些不足(寫出兩點)。
II、某課外活動小組利用下圖裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實驗并制取乙醛,圖中鐵架臺等裝置已略去,粗黑線表示乳膠管。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/p>
。1)甲裝置常常浸在70~80℃的水浴中,目的是 。
(2)實驗時,先加熱玻璃管乙中的鍍銀銅絲,約1分鐘后鼓入空氣,此時銅絲即呈紅熱狀態(tài)。若把酒精燈撤走,控制一定的鼓氣速度,銅絲能長時間保持紅熱直到實驗結(jié)束。
、僖掖嫉拇呋趸磻(yīng)是________反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
、诳刂乒臍馑俣鹊'方法是 ,若鼓氣速度過快則會 ,若鼓氣速度過慢則會 。
。3)若試管丁中用水吸收產(chǎn)物,則要在導(dǎo)管乙、丙之間接上戊裝置,其連接方法是(填戊裝置中導(dǎo)管代號):乙接 、_______接丙;若產(chǎn)物不用水吸收而是直接冷卻,應(yīng)將試管丁浸在 _____ 中。
16、在有機(jī)物分子中,若碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán),該碳原子稱為不對稱碳原子(或手性碳原子),以*C表示。具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性。
。1)下列分子中,沒有光學(xué)活性的是 ,含有兩個手性碳原子的是 。
A、乳酸
?DCHOH?D
?DCHOH?DCHOH?D
?DCHO
D、核糖
,它有多種同分異構(gòu)體、其中屬于多羥基醛,且分子中只有一個手性碳原子的異構(gòu)體有數(shù)種,請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式,并標(biāo)出手性碳原子。______________________。
17、已知:①R?D
?D
、诒江h(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:
。1)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_______________________________________。
。2)圖中苯①②省略了反應(yīng)條件,請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:
、賍_______________________,②____________________________。
。3)B在苯環(huán)上的二氯代物有 種同分異構(gòu)體。
(4)有機(jī)物
的所有原子 在同一平面上。
18、在烴的分子結(jié)構(gòu)中,若每減少2個氫原子,則相當(dāng)于碳碳間增加一對共用電子對。
試回答:
(1)分子式為CnH2n 2的烴分子中碳碳間共有電子對數(shù)為 _。
。2)分子式為CnH2n-6的烴分子中碳碳間共用電子對數(shù)為 ___ __。
。3)Cx可看做是烴減氫后的產(chǎn)物,若某物質(zhì)分子中碳碳間的共用電子對數(shù)為160,則符合該條件的碳單質(zhì)的分子式為 ;符合該條件的單烯烴的分子式為 。
。4)目前,化學(xué)家們已經(jīng)找到十余種富勒烯家族的Cx,它們分子結(jié)構(gòu)中都有由正五邊形和正六邊形構(gòu)成的封閉的凸多面體,C60就是其中的一種富勒烯,其結(jié)構(gòu)如圖所示。第(3)小題中的Cx也是其中一種富勒烯,則第(3)小題Cx結(jié)構(gòu)中五邊形和六邊形的個數(shù)分別是____________和 。(提示:歐拉定理:頂點數(shù) 面數(shù)-棱數(shù)=2)
19、軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片,其合成路線可以是:
已知⑴
2CH3CHO 2H2O
、诳刂萍字袉挝粫r間內(nèi)的氣泡數(shù) 帶走過多熱量,難以保證反應(yīng)所需溫度 反應(yīng)放熱太少,不能達(dá)到反應(yīng)所需溫度
。3) b a 冰水
16、
(1)B;C
(2)A、B、E
17、
(3)6 (4)不是
18、(1)碳成鍵電子數(shù)有4個,所有碳成鍵電子總數(shù)減去與氫成鍵的電子數(shù),剩余的電子數(shù)為碳碳成鍵的電子數(shù):
。2)同理可計算:
,C80;
又因單烯烴的通式為
,
單烯烴的分子式為C160H320
。4)設(shè)五邊形和六邊形的個數(shù)分別為
解之得
19、
⑴CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH
、蒲趸 消去
、荂H2ClCH2Cl+2H2O
HOCH2CH2OH CH2=C(CH3)COOH
CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH H2O
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